バージョンの確認

openssl version

公式サイトから最新版(1.11d)をダウンロード

cd /usr/local/src/
sudo wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1d.tar.gz

解凍、解凍先へ移動
※make時にエラーが出るので、パーミッションの変更をしておく。

sudo tar zxvf openssl-1.1.1d.tar.gz
sudo chown user -r openssl-1.1.1d
cd openssl-1.1.1d

make時のzlib関連エラーを回避
/apps/enc.c を下記のように編集。
/usr/local/src/openssl-1.1.1d/apps/enc.c

- while (BIO_pending(rbio) || !BIO_eof(rbio)) { ... }
+ for (;;) {

ビルド＆インストール
※make/make test は sudo を使わない。

sudo ./config --prefix=/usr/local/ssl --openssldir=/usr/local/ssl shared zlib
make
make test
sudo make install

OpenSSL共有ライブラリ
/etc/ld.so.conf.d/openssl-1.1.1c.conf

 + /usr/local/ssl/lib

バイナリファイルのバックアップ

mv /usr/bin/c_rehash /usr/bin/c_rehash.backup
sudo mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl.backup
sudo nano /etc/environment
PATH="/usr/local/sbin:/usr/local/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/sbin:/bin:/usr/games:/usr/local/games:/usr/local/ssl/bin"

バージョンチェック

source /etc/environment
echo $PATH
which openssl
openssl version -a

参考：
Installing OpenSSL on Ubuntu 16.04/18.04
OpenSSL-1.1.1d make test failed, test_enc test #171 zlib #9988